「第一次約會」是一部以五○年代純樸的台灣社會為背景的影片，題材主要敘述四名高中學生楊家洛、游復生、顧才子及郭浩之，和班導師劉國賢之間一段感人的師生情，片中以詼諧的對白，透過鏡頭來陳述他們的成長歷程、反省當時的社會景況。#br#楊家洛、顧才子、郭浩之三人家庭背景相仿、感情甚篤，楊家是他們經常聚會的地方，在那隔音設備不甚良好的日式住宅中，傳自隔鄰海員妻的陣陣竹床聲響，對年輕的他們來說，無非是好奇的滿足、幻想的另一種實現。游復生是官宦子弟，他們對楊等三人原本倍受圈限的生活和思想，可說是一條接受西方訊息的新鮮管道。游與楊同座，但兩人對彼此的感覺乃集競爭及嫉妒經常暗中較勁互糗，那種複雜的情緒終在一堂化學實驗課中，游因玩帥不慎將氫氣引爆，劉老師情急之下打了游，游父運用其關係，將劉老師留職調查，對劉老師極為敬重的楊家洛因而和游大打出手，楊為報復便邀約游心儀已久女孩子—林碧雲。林碧雲是一個比較新潮的女孩子，在與楊家洛的幾次約會，及一次家庭舞會中，皆在在顯露出彼此間的差異性，這段幾經爭風吃醋的戀愛，也更增加了他們對彼此的怨懟，但那終究是成長過程的一部份，一年後他們都考上大學也皆各自有所發展，最後他們在劉老師的病床前盡釋前嫌。